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分子内連続反応を活用した新しい抗癌剤タキソ-ル及びその類縁体の効率的合成

分子内連続反応を活用した新しい抗癌剤タキソ-ル及びその類縁体の効率的合成
利用分子内序贯反应高效合成新型抗癌药物紫杉醇及其类似物
批准号：
06672229
负责人：
井原 正隆
金额：
$1.28万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1994
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1994 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06672229/
关键词：
分子内連続反応分子内ミカエル・アルドール反応分子内二重ミカエル反応タキソ-ル抗がん剤立体選択的合成融合多環化合物連続的結合形成反応

项目摘要

项目成果

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生理活性は天然有機化合物あるいは、医薬品の多くは、複数の環が融合した多環構造を持っている。そこで高い位置及び立体選択性の基に目的とする多環化合物を合成する手法を開発することは、合成有機化学において重要な研究課題である。申請者は、同一分子内に2個のα,β-不飽和カルボニル基が存在する化合物に2種の官能基間で連続的に付加反応を行って六員環に縮環した多環構造を構築する方法を確立した。ついで分子中にケトカルボニル基とα,β-不飽和エステル基の双方が存在する化合物に対して、ケイ素原子を含む酸・塩基混合反応剤を作用させることによって、連続的にミカエル及びアルドール反応を行った四員環に縮環した多環化合物の新規合成法を開発した。さらに上記方法で合成した四員環化合物から、三員環化合物への異常な転位反応を見いだし、小員環化合物合成の新たな方法論を開拓することが出来た。また本反応によって生成する三員環化合物を基質として、三員環の開裂に引き続いての連続的なミカエル・アルドール反応によって四員環化合物の立体選択的製造法も発明した。新しい抗がん剤として期待され、臨床的にも使用され始めたキタノールは八員環、2個の六員環及び四員環を持つ化合物で、上記連続反応を利用して、効率的な合成法を確立すべくさらに検討を行っている。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
M.Ihara: "Modification of the Julia Alhenation Using SmI_2-HMPA" Synlett. 859-860 (1994)
M.Ihara：“使用 SmI_2-HMPA 修改 Julia Alhenation”Synlett。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
M.Ihara: "Enantiocontholled Synthesis of Propane-1,3-diol Derivatives Possessing Fluorinated Quaternaeg Stereogenic Centers" Tetrahedron Asymmetrg. 5. 1041-1050 (1994)
M.Ihara：“具有氟化季铵立体中心的丙烷-1,3-二醇衍生物的对映合成”四面体不对称性。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
M.Ihara: "Asymmetric Total Synthesis Tacamonine(PseadovincamoneI)nia Radical Cyelijstion" J.Org.Chem. 59. 5317-5323 (1994)
M.Ihara：“不对称全合成他卡莫宁（PseadovincamoneI）nia Radical Cyelijstion”J.Org.Chem。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
M.Ihara: "Indirect Electroreductive Cyclization for Synthesis of Key Intermediates of Scveral Indole And Ipecac Alkaloids" Chem.Pharm.Ball. 43(in the press). (1995)
M.Ihara：“间接电还原环化用于合成 Scveral 吲哚和吐根生物碱的关键中间体”Chem.Pharm.Ball。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 8 条
    カスケード・プロセスの開拓と生体機能分子の選択的合成
    • 批准号：
      17035008
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.11万
    • 财政年份：
      2005
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    高性能マラリア診断薬の開発
    • 批准号：
      15659024
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.05万
    • 财政年份：
      2003
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    抗多剤耐性マラリア薬の開発研究;原虫ミトコンドリアを標的とする新戦略
    • 批准号：
      13877378
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $1.22万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    新規多連続反応を用いる生理活性多元素環状化合物の効率的合成
    • 批准号：
      13029008
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $10.88万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    海外基金