课题基金 / 基金详情

分子内二重ミカエル反応を利用する生理活性インドールアルカロイドの立体制御合成

分子内二重ミカエル反応を利用する生理活性インドールアルカロイドの立体制御合成
分子内双迈克尔反应立体控制合成生物活性吲哚生物碱
批准号：
08672408
负责人：
井原 正隆
金额：
$1.6万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
1996
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1996 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08672408/
关键词：
カスケード反応分子内二重ミカエル反応インドールアルカロイドタカモニンインドロキノリチジンベンゾキノリチジンムスカリン拮抗作用ラダリンA

项目摘要

项目成果

井原 正隆的其他基金

相似基金

相关文献

中文摘要
翻译
点击翻译按钮获取中文摘要
英文摘要
不飽和アミドとα,β-不飽和エステル基とを合せ持つ化合物をトリアルキルシリルトリフロロメタンススルホネートと三級アミンとで処理すると分子内二重ミカエル反応が起って、橋頭位に窒素原子が存在する多環性化合物が生成することを明かにした。特にインドロキノリチジン合成に際してはインドールの窒素原子をトシル基で保護することが重要であった。この方法を利用して、β位にシリル基を持つ不飽和アミドの分子内二重ミカエル反応を行い,インドロキノリチジン体を立体選択的に合成した。これにエチル基を導入後、隣接するシリル基の影響によって立体化学の調整を行い、さらにエステル部を増炭してタカモニンの全合成を検討している。今後、さらに本合成ルートを応用してタカモニンの類縁体を立体異性体を含めて合成し、そのムスカリン受容体に対する拮抗活性を検討する計画である。さらに、著者が開発した上記の分子内二重ミカエル反応はベンゾキノリチジン骨格の効率的な合成法となることを、示すことができた。また、既知のデカリン体から誘導できる同一分子内にα,β-不飽和エノンとα,β-不飽和エステル基とを持つ化合物の分子内二重ミカエル反応によってラダリンAのジテルペン部位を一挙に合成する計画で研究を行っている。すでに、分子内ディールス・アルダー反応を用いて、目的とする化合物がが高選択的に得られる事を明かにした。
期刊论文(8)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Y. Tokunaga: "1, 3-Dipolar Cycloaddition of 1-Carboxynitrone : Different Stereoselectivity Caused by Salt Effect" Tetrahedron Lett.3734. 6157-6160 (1996)
Y. Tokunaga：“1-羧基硝酮的 1, 3-偶极环加成：盐效应引起的不同立体选择性”Tetrahedron Lett.3734。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
M. Ihara: "The Synthesis of 1βFluorocarbapenem Derivative" Heterocycles. 42・1. 437-443 (1996)
M. Ihara：“1β氟碳青霉烯衍生物的合成”杂环42・1（1996）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
M. Ihara: "Synthesis of Chiral Intermediate of Quinine Alkaloids and Dihydroantirhine" J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. (in the press). (1997)
M. Ihara：“奎宁生物碱和二氢安替拉因的手性中间体的合成”J. Chem。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Y. Tokunaga: "A Mild Oxidative Transformation of Nitro Compounds into Ketones by Tetrapropylammonium Perrutenate" J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. (in the press). (1997)
Y. Tokunaga：“通过四丙基高钌酸铵将硝基化合物温和氧化转化为酮”J. Chem。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 8 条
    カスケード・プロセスの開拓と生体機能分子の選択的合成
    • 批准号：
      17035008
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.11万
    • 财政年份：
      2005
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    高性能マラリア診断薬の開発
    • 批准号：
      15659024
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.05万
    • 财政年份：
      2003
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    抗多剤耐性マラリア薬の開発研究;原虫ミトコンドリアを標的とする新戦略
    • 批准号：
      13877378
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $1.22万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    新規多連続反応を用いる生理活性多元素環状化合物の効率的合成
    • 批准号：
      13029008
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $10.88万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    海外基金