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複数結合の高選択的連続形成反応の設計と利用

複数結合の高選択的連続形成反応の設計と利用
高选择性多重键连续形成反应的设计与应用
批准号：
09238202
负责人：
井原 正隆
金额：
$1.41万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1997
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1997 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-09238202/
关键词：
多連続反応分子内二重ミカエル反応分子内ミカエル・アルドール反応多環性化合物立体選択的合成アルカロイドテルペン不斉合成

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一回の反応で複数の結合を選択的に形成させることは、反応行程を短縮させ、効率的かつ経済的な手法となることから、現在大きな注目を集めている。我々は同じ分子内に複数の官能基を配し、電子の移動をこらの間で行ない、ブ-メラン型に元に戻し、この間に複数の結合を形成させることを検討してきた。その結果、連続する2回のミカエル反応を行って6員環に縮環した多環性化合物を、また連続するミカエル・アルドール反応によって4員環に縮環した多環性化合物を立体選択的に合成する手法を開発することができた。すなわち、複素環化合物の合成手法として展開すると同時に、シクロペンテノンの5および4位にα,β-不飽和エステル側鎖を持つ化合物について分子内二重ミカエル反応を検討し、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン環に縮環した二種の架橋化合物を高立体選択的に合成する方法を確立した。さらにこれらの方法を利用してセスキテルペン類であるセドランジオールの立体選択的全合成およびクルモリンの重要合成中間体の合成に成功した。上記分子内二重ミカエル反応および分子内ミカエル・アルドール反応によって、それぞれ5個および4個の不斉中心が一挙に生成する。そこでこれら反応を不斉反応条件下に行なうことを試み、例えば対称な分子構造を持つケト・エステルから三環性化合物を光学活性体として得ることができた。さらなる不斉収率の向上と応用面での拡大を検討している。
期刊论文(8)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
井原正隆 他4名: "Influence of a 2-Fluoro Substituent on Diastereoselectivity in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrons" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.l. 20. 3042-3052 (1997)
Masataka Ihara 和其他 4 人：“2-氟取代基对硝基 1,3-偶极环加成中非对映选择性的影响”J.Chem.Soc.，Perkin Trans.l. 20. 3042-3052 (1997)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
井原正隆 他2名: "Radical Cyclisation with High Diastereofacial Selectivity : Asymmetric Synthesis of (+) -12b-Epidevinylantirhine" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.l. 7. 991-992 (1997)
Masataka Ihara 和另外 2 人：“具有高非立体面选择性的自由基环化：(+)-12b-Epidevinylantirhine 的不对称合成”J.Chem.Soc.，Perkin Trans.l. 7. 991-992 (1997)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
井原正隆 他1名: "Natural Product Reports" The Royal Society of Chemistry, 16 (1997)
Masataka Ihara 和其他 1 人：“天然产物报告”英国皇家化学学会，16 (1997)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
井原正隆 他3名: "Facil Construction of Spirobicyclis Skeletons by Intramolecular Aldol Reaction : Simple Formal Synthesis of (±) -Spirojatamol and (±) -Erythrodiene" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.l. 3. 189-190 (1997)
Masataka Ihara 和其他 3 人：“通过分子内羟醛反应轻松构建 Spirobicyclis 骨架：(±)-Spirojatamol 和 (±)-Erythrodiene 的简单形式合成”J.Chem.Soc.，Perkin Trans.l. 3. 189-190 (1997)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 8 条
    カスケード・プロセスの開拓と生体機能分子の選択的合成
    • 批准号：
      17035008
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.11万
    • 财政年份：
      2005
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    高性能マラリア診断薬の開発
    • 批准号：
      15659024
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.05万
    • 财政年份：
      2003
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    抗多剤耐性マラリア薬の開発研究;原虫ミトコンドリアを標的とする新戦略
    • 批准号：
      13877378
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $1.22万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    新規多連続反応を用いる生理活性多元素環状化合物の効率的合成
    • 批准号：
      13029008
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $10.88万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    海外基金