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共役不飽和カルボニル基の潜在的特性の活用と天然物合成への展開

共役不飽和カルボニル基の潜在的特性の活用と天然物合成への展開
共轭不饱和羰基潜在性质的利用及其在天然产物合成中的应用
批准号：
07672253
负责人：
井原 正隆
金额：
$1.41万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1995
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1995 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-07672253/
关键词：
分子内連続反応インドールアルカロイドセスキテルペン不斉合成ドミノ反応二重ミカエル反応架橋化合物脳血管拡張作用

项目摘要

项目成果

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(1)シクロペンテノンのα位及β位に不飽和エステル鎖を持つ化合物に対してリチウム塩基を作用させて、連続する二回のミカエル付加反応(IDM)を行って三環性の架橋化合物の新しい構築法を開拓した。さらに本アプローチによって、生理活性なテルペノイド類gibberellic acid、cedrene sativene及びlongifoleneの全合成を検討した。(2)β位にスルフェニル基を持つ不飽和アミドに対してアミン存在下にシリルトリフレートあるいはヨウ化シリルを作用させて、連続する二回のミカエル付加反応を行い含窒素多環状化合物の効率的な新規合成法を開発した。さらに本反応を利用して脳血管拡張作用が期待されるtacamonineの合成を検討している。(3)同一分子内にケトカルボニル基とα,β-不飽和エステル基を持つ化合物に対して光学活性な2級アミンの存在下にヨウ化シリルを作用させて、連続するミカエル-アルドール反応(IMA)を行い4個の不斉中心をエナンチオ選択的に導入する手法を検討し、良好な結果を得ている。(4)カルバメート基とα,β-不飽和エステル基の両方を持つ化合物に対して、上記の反応条件下に不斉なミカエル・アルドール反応を行い、カルバペネム誘導体の新規合成法を検討中である。
期刊论文(9)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Ihara, M., et al.: "Stereocontrolled Synthesis of Indolo [2,3-α] quinolizines by Intramolccular Double Michael Reaction; Proof for Stepwise Mechanism" J. Chem. Soc., Chem. Commum.2085-2086 (1995)
Ihara, M., 等人：“通过分子内双迈克尔反应立体控制合成吲哚[2,3-α]喹嗪；逐步机制的证明”J. Chem.，Chem.2085-2086（1995）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Ihara, M., et al.: "Stereocontrolled IntramolecularMichael-Aldol Reaction with Bu_2BOTf and (TMS)_2NH" Tetrahedron Lett.36. 8071-8074 (1995)
Ihara, M. 等人：“与 Bu_2BOTf 和 (TMS)_2NH 进行立体控制的分子内 Michael-Aldol 反应”四面体 Lett.36。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Ihara, M., et al.: "Preparation of Chiral Building Blocks for Synthesis of Aconitium Alkaloids" Tetrahedron; Asymmetry. 6. 2053-2058 (1995)
Ihara, M., et al.：“用于合成乌头生物碱的手性结构单元的制备”四面体；
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Ihara, M., et al.: "Natural Product Reports" Recent Progress in the Chemistry of Non-monoterpenoid Indole Alkaloids, 24 (1995)
Ihara, M., 等人：“天然产物报告”非单萜吲哚生物碱化学的最新进展，24 (1995)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 7 条
    カスケード・プロセスの開拓と生体機能分子の選択的合成
    • 批准号：
      17035008
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.11万
    • 财政年份：
      2005
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    高性能マラリア診断薬の開発
    • 批准号：
      15659024
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.05万
    • 财政年份：
      2003
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    抗多剤耐性マラリア薬の開発研究;原虫ミトコンドリアを標的とする新戦略
    • 批准号：
      13877378
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $1.22万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    新規多連続反応を用いる生理活性多元素環状化合物の効率的合成
    • 批准号：
      13029008
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $10.88万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      井原 正隆
    • 依托单位：
      Tohoku University
    海外基金