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ランタノイド触媒を用いる高効率的合成反応の開発研究

ランタノイド触媒を用いる高効率的合成反応の開発研究
稀土催化剂高效合成反应的研究与开发
批准号：
06241269
负责人：
小林 修
金额：
$1.6万
依托单位：
Tokyo University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1994
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1994 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06241269/
关键词：
ランタノイド触媒ランタノイドトリフラートルイス酸触媒エナンチオマー不斉触媒反応不斉ディールス・アルダー反応

项目摘要

项目成果

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本研究では、ランタノイド触媒を用いる新規合成反応、特に炭素-炭素結合生成反応の開発とランタノイド触媒の修飾、改良を行った。まず、1-10mol%のランタノイドトリフラートの存在下、ホルムアルデヒド水溶液(市販のホルマリン)が活性化され、シリルエノールエーテルのヒドロキシメチル化反応が円滑に進行することを見い出した。ランタノイドトリフラートはホルムアルデヒド以外のアルデヒドの活性にも有効であり、水溶液中でのシリルエノールエーテルとアルデヒドのアルドール反応が収率よく進行する。この反応では、アセトアルデヒド、アクロレイン、クロロアセトアルデヒドといった水溶性のアルデヒドを直接水溶液のまま用いることができる。さらに、触媒であるランタノイドトリフラートは反応終了後容易に回収、再使用できることも明らかにした。一方、ランタノイドトリフラート、(R)-(+)-ビナフトール、三級アミンから調製されるキラルなランタノイド触媒が、アシルオキサゾリドンとジエンとの不斉Diels-Alder反応の優れた触媒として作用することを見い出した。このキラルなランタノイド触媒はアキラルな配位子によって形を変え、適当な配位子を選ぶことにより、同一の不斉源を用いてDiels-Alder付加体の両エナンチオマーを高立体選択的に合成できることを明らかにした。両エナンチオマーの選択的合成は重要な研究課題であるが、一般に不斉源の両エナンチオマーを用いて行われてきた。それに対して本触媒を用いる反応は、同一の不斉源を用いても触媒を適切にデザインすれば両エナンチオマーの合成が可能であることを示した点で興味深いものと考えられる。
期刊论文(10)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
S.Kobayashi: "Repeated Use of the Catalyst in Ln(OTf)_3-catalyzed Aldol" Bull.Chem.Soc.Jpn.67. 2342-2344 (1994)
S.Kobayashi：“Ln(OTf)_3-催化羟醛中催化剂的重复使用”Bull.Chem.Soc.Jpn.67。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
S.Kobayashi: "Lanthanide(III)-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reactions." J.Am.Chem.Soc.116. 4083-4084 (1994)
S.Kobayashi：“镧系元素 (III) 催化的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
小林 修: "水の中での有機反応" 化学と工業. 47. 1149-1151 (1994)
小林修：“水中的有机反应”化学与工业 47. 1149-1151 (1994)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
S.Kobayashi: "Lanthanide Triflates as Water -Tolerant Lewis Acids" J.Org.Chem.59. 3590-3596 (1994)
S.Kobayashi：“作为耐水路易斯酸的镧系元素三氟甲磺酸盐”J.Org.Chem.59。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
乳児の自発運動行動評価を用いた、神経発達症の遠隔早期発見健診システムの構築
  • 批准号：
    24K05790
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $2.83万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Oita University
Organic chemistry using water: development of aqua-organic chemistry
  • 批准号：
    22H04972
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
  • 资助金额：
    $124.13万
  • 财政年份：
    2022
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    The University of Tokyo
Development of glocal service learning program corresponding to the with-corona era
  • 批准号：
    21K02660
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $1.58万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Ehime University
乳児の自発運動行動評価を利用した、神経発達症の早期発見健診システムの構築
  • 批准号：
    20K13954
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
  • 资助金额：
    $2.16万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Oita University
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