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共役したZ型ハロアルケンの立体特異的合成ポリエン、エンジイン類構築への応用

共轭Z型卤代烯烃立体定向合成在多烯和烯二炔构建中的应用

基本信息

批准号：
08245252
负责人：
上西潤一
金额：
$ 1.34万
依托单位：
Okayama University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究課題は、炭素鎖が共役した化合物も含めてZ型ブロモアルケンの新しい合成法を提供し、これを用いて化学的に不安定なポリエン、エンジイン類の合成に応用することが目的である。反応はジブロモアルケンに、トリブチルスズヒドリドと触媒量のPPd(PPh_3)_4を加えて室温で反応させて行った。その結果、選択的な加水素分解がおこり対応するZ型ブロモアルケンだけを得ることが出来た。本反応の特徴は、つぎのように整理される。(1)可能なジブロモアルケンの基質としては種々のスチレン類、脂肪族化合物、そしてジエン、トリエン、エンインなどの炭素鎖の共役した化合物を用いることが出来る。(2)存在が許容される官能基としては、エステル、各種エーテル、フェノール、カルボン酸、アルコール、ピリジル、ジメチルアミノ基など幅広い。(3)溶媒としてはベンゼン、トルエン、酢酸エチル、エーテル、THFほかジクロロメタンを用いることが出来る。(4)パラジウム触媒としてはPd(PPh_3)_4が最もよい。しかしながら、酢酸パラジウムに約2-4等量のトリフェニルホスフィンを加えることで同等のパラジウム触媒を調整することが出来る。(5)加水素分解に使用するハイドライド源としてはトリブチルスズヒドリドが現在のところもっとも良い。この反応で得られたZ型ブロモアルケニル化合物は、アルケニルボロネートと鈴木カップリングを、そしてアルキンと園頭反応をおこし、収率よく対応するZ-アルケニル部分を真中に含む炭素共役化合物を与えた。また、これらのZ型ブロモアルケンの合成反応およびアルケンやアルキンとの結合反応はワンポットで行うことができる。最も、代表的な反応として、1,1-ジブロモ-1-ブテン-3-イン誘導体を基質に用い加水素分解反応とアルキンの結合反応を行い一挙にエイジインを得ることが可能となった。

The purpose of this study is to provide a new method for the synthesis of carbon chain compounds containing Z-type compounds. The reaction temperature of PPd(PPh_3)_4 in the reaction mixture is higher than that in the room temperature. As a result of this, the water element decomposition of the selected sample was obtained. This is the first time that a person has been identified. (1)The matrix of carbon dioxide may be used in the production of carbon dioxide, aliphatic compounds, carbon dioxide, carbon dioxide and carbon dioxide. (2)There are various functional groups that can be used, such as, but not limited to, a variety of functional groups. (3)Dissolve media and daily necessities can be used in various ways, such as e-mail, and THF. (4)Pd(PPh_3)_4 is the most important component of Pd(PPh_3)_4. 2-4 equal parts of the catalyst are added to the catalyst. (5)The water element decomposition uses a mixture of water and nitrogen to form a mixture of water and nitrogen. The reaction was obtained by Z-type carbon compounds, such as Z-type carbon compounds, Z-type carbon compounds, and Suzuki carbon compounds. The Z-shaped film is composed of two parts: one part is composed of two parts, the other part is composed of two parts, the other part is composed of two parts. The most important thing is that the substrate is composed of a 1,1-mer molecule and a 1,3-mer molecule.