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高次立体構造の完全解明をめざした超活性海洋天然物の合成研究

高次立体構造の完全解明をめざした超活性海洋天然物の合成研究
超活性海洋天然产物综合研究,旨在彻底阐明其高阶三维结构
批准号:
09231203
负责人:
小林 淳一
金额:
$1.41万
依托单位:
依托单位国家:
日本
项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份:
1997
资助国家:
日本
项目状态:
已结题
起止时间:
1997 至 --

项目摘要

项目成果

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海洋生物からは、多くの不斉炭素を含む多官能性分子や巨大分子が種々単離されているが、高分解NMRやMSなどの最先端の分光学的手法を駆使しても、これらの高次立体構造の決定は難しい場合が多い。本研究では、渦鞭毛藻Amphidiniumsp.より単離した殺細胞活性を示す新規27員環マクロリド・アンフィジノリドLおよびTheonella属海綿から単離した血小板形態変化ならびに凝集作用を示す37員環マクロリド、セオネゾリドAについて、酸化開裂フラグメントの立体異性体を合成することにより、高次立体構造の解明に関する研究を以下のように行った。1)アンフィジノリドLの8位、9位、11位の不斉炭素を含むC-1〜C-14フラグメントに関して、C-1〜C-6フラグメントとC-7〜C-14フラグメントとのWittig反応によるカップリングを鍵反応として、可能な2つの異性体を合成した。アンフィジノリドLとNMRデータを比較することにより、8位、9位、11位の相対立体配置は、8R^*、9R^*、11R^*であると解明した。2)セオネゾリドAのオゾン分解で得られたC-4〜C-17フラグメントに含まれる8位、10位、14位、16位の4個の不斉炭素の絶対立体配置の決定を行うため、本フラグメントの可能な2つの立体異性体を、C-4〜C-11フラグメントとC-12〜C-17フラグメントとのWittig反応によるカップリングを鍵反応として合成し、^1H NMRデータおよび比旋光度の比較により、8位、10位、14位、16位の絶対立体配置は、8S、10R、14S,16Sであることを明らかにした。
期刊论文(4)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
M.Tsuda: "Synthesis of diastereoisomer of C-15〜C-26 segment of amphidinolide L" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1. 149-155 (1998)
M.Tsuda:“amphidinolide L C-15~C-26 片段的非对映异构体的合成”J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1 (1998)。
DOI: --
发表时间:
期刊:
影响因子: --
作者: []
通讯作者:
M.Sato: "Studies on stereochemistry of theonezolides A〜C:Determination of absolute stereochemistry of the C-4〜C-17 fragment" Tetrahedron. (in press). (1998)
M.Sato:“Theonezolides A~C 的立体化学研究:C-4~C-17 片段的绝对立体化学的测定”Tetrahedron(出版中)。
DOI: --
发表时间:
期刊:
影响因子: --
作者: []
通讯作者:
J.Kobayashi: "Studies on stereochemistry of theonezolides A〜C:Elucidution of the relative configuralions of 1,3-diol moieties of the C-4〜C-17 fragment" Heterocycles. (in press). (1998)
J.Kobayashi:“Theonezolides A~C 的立体化学研究:C-4~C-17 片段的 1,3-二醇部分的相对构型的阐明”Heterocycles(出版中)。
DOI: --
发表时间:
期刊:
影响因子: --
作者: []
通讯作者:
J.Kobayashi: "Synthesis of two diastereoisomers of C-1〜C-14 segment in amphidinolide L" Tetrahedron. 54. 697-704 (1998)
J.Kobayashi:“amphidinolide L 中 C-1 至 C-14 片段的两种非对映异构体的合成”Tetrahedron 54. 697-704 (1998)。
DOI: --
发表时间:
期刊:
影响因子: --
作者: []
通讯作者:
創薬素材としての細胞骨格系機能性分子の探索
  • 批准号:
    18032005
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额:
    $3.97万
  • 财政年份:
    2006
  • 负责人:
    小林 淳一
  • 依托单位:
がん分子標的に特異的に作用する天然薬物の開発
  • 批准号:
    17016003
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额:
    $1.98万
  • 财政年份:
    2005
  • 负责人:
    小林 淳一
  • 依托单位:
がん分子標的に特異的に作用する天然薬物の開発
  • 批准号:
    16023208
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额:
    $2.3万
  • 财政年份:
    2004
  • 负责人:
    小林 淳一
  • 依托单位:
抗腫瘍性マクロリド・イエジマリド類の真の生産微生物の解明
  • 批准号:
    16651104
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额:
    $1.86万
  • 财政年份:
    2004
  • 负责人:
    小林 淳一
  • 依托单位:
海外基金