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アリール-酸素結合への一酸化炭素の挿入によるビナフチルカルボン酸類の合成と反応

将一氧化碳插入芳基氧键的联萘羧酸的合成与反应

基本信息

批准号：
63550636
负责人：
宮野壮太郎
金额：
$ 1.09万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1988
资助国家：
日本
起止时间：
1988 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

高性能不斉識別素子として有用な軸不斉1,1'-ビナフチル-2-カルボン酸類の新規合成法の開拓、およびそれらの不斉合成反応への応用を目的とし、研究計画に従って検討を行い、以下の成果を得た。1.安価な2-ナフトールの酸化カップリングで容易に合成できるビ-2-ナフトヒルより、トリフルオロメタンスルホン酸やP-トルエンスルホン酸などのスルホン酸エステルを調整した。これらを種々の遷移金属錯体触媒の存在下で一酸化酸素と反応させ、アリール一酸素結合を切断してカルボニル化することを試みた。遷移金属、配位子、溶媒、スルホン酸の種類、反応温度、圧力などの反応条件を広範鋼板に検討し、合成化学的に有用な収率でビナフチルカルボン酸類が合成できることを見出した。2.上記1のカルボニル化反応を2'-置換-2-ヒドロキシビナフチル類に適用し、同様にビナフチルカルボン酸が得られることを見出した。この反応では2'-位の置換基の効果が大きく、1,1'-ビナフチル-2-カルボン酸は殆ど定量的収率で合成できることが分かった。3.上記1の反応を軸不斉2-ヒドロキシ-1,-1'-ビナフチル類へのトリフラートに適用したところ、全くラセミ化を伴わずにカルボニル化が可能であることが分かった。軸不斉ビ-2-ナフトールは現在最も調整の容易な軸不斉ビアリールであり、これより得られる2'-メトキシ-1,1'-ビナフチル-2-イルトリフラートを用いて、光学純度100%の2'-メトキシ-1,1'-ビナフチル-2-カボン酸を得た。本研究者らは既にこのカルボン酸がアルコールやアミンなどの光学異性体を核磁気共鳴スペクトルや高速液体クロマトグラフィーで識別するための不斉誘導化剤として優れた機能を有することを明らかにしている。本研究の成果によりこの軸不斉ビナフチルカルボン酸化の簡便な合成法が開拓されたことから、不斉識別剤としての用途が一層拡大するものと期待される。

Development of a new synthetic method for high-performance non-recognition elements and useful non-reactive axes of non-reactive 1,1'-ビナフチル-2-カルボン acids , およびそれらの不扉synthesis reaction への応用をpurposeとし, research project に従って検を行い, the following results have been obtained. 1. Easy to synthesize acidified カップリングでできるビ-2-ナフトヒルより, トリフルオロメタンスルホン acid やP-トルエンスルホン acid などのスルホン acid エステルを Adjustment した. In the presence of the これらを kind of 々のmigration metal complex catalyst, the acidified acid element is reversed and the acid element is combined and cut off, and the することを test method is used. Migration metal, ligand, solvent, type of スルホン acid, reaction temperature, pressure, reaction conditions, and standard steel plate検検し、Synthetic chemistry's useful yield is the same as the synthesis of acidic acids. 2. Above mentioned 1のカルボニル化濜を2'-Replacement-2-ヒドロキシビナフチThe same applies to the ににビナフチルカルボンが得られることを见出した.このreflectionでは2'-position のsubstitution base のeffectが大きく、1,1'-ビナフチThe quantitative yield of ル-2-カルボン acid は殆ど is synthesized and the できることが is divided into かった. 3. The above mentioned 1のボをaxis is not 斉2-ヒドロキシ-1,-1'-ビナフチル级へのトリフラートにApplicable したところ、全くラセミ化を与わずにカルボニル化がpossible であることが分かった. The axis is not adjusted easily - 2-ナフトールは is the easiest to adjust now.リールであり、これより得られる2'-メトキシ-1,1'-ビナフチル-2-イルトリフラートをいて, optical purity 100%の2'-メトキシ-1,1'-ビナフチル-2-カボンを德た. The researcher of this research is a high-speed liquid with a high-speed liquid Body recognition systemとして优れたfunctionを有することを明らかにしている. The result of this research is the development of a simple synthesis method for the acidification of fluoropolymers.されたことから、不斉identification剤としてのpurposeが一layer拡大するものとLooking forward to される.