マイクロリアクターを用いる高立体選択的光化学反応の開発

使用微反应器开发高度立体选择性光化学反应

基本信息

  • 批准号:
    16655018
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.3万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 财政年份:
    2004
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2004 至 2006
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

マイクロリアクターが有機化学における新しい反応容器として期待されているにもかかわらず、光反応についてはほとんど検討されていない。本研究では、マイクロリアクターの特性を用い、高効率・高選択的な光化学反応システムの開発を目的として研究を行ない、以下の成果を得た。(1)流路幅50-200μm、流路の奥行き10-50μm、流路長120-250mmのPyrex製マイクロリアクターを用いて1-シアノ-2-アルケニルナフタレン類の分子内光環化付加反応を行なった。その結果、生成物の収率と選択性は流路の形状、流速、光量によって制御可能であり、バッチシステムで行なった反応に比べて短時間で、かつ高選択的に分子内光環化付加体が生成することを見出した。アリールナフチルメチルエーテルの光クライゼン転位反応について検討した結果、バッチシステムではオルト位およびメタ位への転位生成物、溶媒かごからの抜け出しによる化合物が得られたのに対し、マイクロリアクターの流路の形状と流速の最適化により、オルト位への転位生成物を選択的に得る系の設計に成功した。電子移動を経由する1,2-ジアリールシクロプロパンのシス-トランス光異性化反応においても、バッチシステムに比べて反応効率と生成物の選択性が著しく向上した。これらの反応効率の向上はLambert-Beerの法則により奥行きの浅さに起因し、選択性の向上はフローシステムによる一次生成物を反応系外へと追い出す効果によるものと推定した。(2)さらなる反応効率の向上と収量の増加を目的として、光源に巻き付けるタイプのスパイラルリアクターを開発した。たとえば流路幅300μmのスパイラルリアクターを用いるとベンジリデンマロノニトリルの光アリル化反応の効率が飛躍的に向上し、40分間の光照射で5,5-ジシアノ-4-フェニル-1-ペンテンが定量的に生成することを明らかにした。
マ イ ク ロ リ ア ク タ ー が organic chemistry に お け る new し い anti 応 container と し て expect さ れ て い る に も か か わ ら ず, light 応 に つ い て は ほ と ん ど beg さ 検 れ て い な い. This study で は, マ イ ク ロ リ ア ク タ ー の features を い, high working rate, high sentaku な photochemical anti 応 シ ス テ ム の open 発 を purpose と し て を line な い, the following の を た. (1) the flow of 50-200 microns, the flow line の Mr き 10 to 50 microns, long flow, 120-250 - mm の Pyrex system マ イ ク ロ リ ア ク タ ー を with い て 1 - シ ア ノ - 2 - ア ル ケ ニ ル ナ フ タ レ ン class の intramolecular aura is changed to pay plus the 応 を line な っ た. そ の results, products の 収 rate と sentaku sex は flow の shape, velocity, light に よ っ て suppression may で あ り, バ ッ チ シ ス テ ム で line な っ た anti 応 に than べ て で, short time か つ high sentaku に molecules inside the aura FuJiaTi が generated す る こ と を shows し た. ア リ ー ル ナ フ チ ル メ チ ル エ ー テ ル の light ク ラ イ ゼ ン planning a reverse 応 に つ い て beg し 検 た results, バ ッ チ シ ス テ ム で は オ ル ト a お よ び メ タ a へ の planning products, solvent か ご か ら の sorting け out し に よ が る compounds have ら れ た の に し, seaborne マ イ ク ロ リ ア ク タ ー の flow の shape と optimal velocity の に よ り, オ ル ト Bit へ 転 bit product を select 択 に to get る series る design に successful た た Electronic mobile を 経 by す る 1, 2 - ジ ア リ ー ル シ ク ロ プ ロ パ ン の シ ス - ト ラ ン ス subjects light anti 応 に お い て も, バ ッ チ シ ス テ ム に than べ て anti 応 sharper rate と products の sentaku sex が the し く upward し た. の こ れ ら の anti 応 sharper rate upward は Lambert Beer - の law に よ り Mr Line き の shallow さ に cause し upward, sentaku の は フ ロ ー シ ス テ ム に よ る a product を anti 応 extrasolar へ と chase い out す unseen fruit に よ る も の と presumption し た. (2) さ ら な る anti 応 の sharper rate upward と 収 in の raised add を purpose と し て, light sources に 巻 き pay け る タ イ プ の ス パ イ ラ ル リ ア ク タ ー を open 発 し た. た と え ば flow 300 microns の ス パ イ ラ ル リ ア ク タ ー を with い る と ベ ン ジ リ デ ン マ ロ ノ ニ ト リ ル の light ア リ ル turn against 応 の が leap に し up working rate, 40 points between の light で 5, 5 - ジ シ ア ノ - 4 - フ ェ ニ ル - 1 - ペ ン テ ン が quantitative に generated す る こ と を Ming ら か に し た.

项目成果

期刊论文数量(32)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
光反応の特性を利用する高選択的新規ベンゾ四環系化合物の一段階合成法の開発
利用光反应特性开发新型苯并四环化合物的高选择性一步合成方法
  • DOI:
  • 发表时间:
    2005
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Diastereoselective Protonation on Radical Anions of Electron-Deficient Alkenes via Photoinduced Electron Transfer
通过光诱导电子转移对缺电子烯烃的自由基阴离子进行非对映选择性质子化
  • DOI:
  • 发表时间:
    2004
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    T.Hayamizu;H.Maeda;K.Mizuno
  • 通讯作者:
    K.Mizuno
TiO2-catalyzed photooxygenation of cinnamic acid derivatives via their radical cations
第5版 実験化学講座 13 有機化合物の合成I-炭化水素・ハロゲン化合物-
第五版实验化学课程13有机化合物的合成I-碳氢化合物/卤素化合物-
  • DOI:
  • 发表时间:
    2004
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    水野一彦;他
  • 通讯作者:
Intramolecular Photocycloaddition of 2-(2-Alkenyloxymethyl)naphthalene-1-carbonitriles Using Glass-made Microreactors
使用玻璃微反应器进行 2-(2-烯氧基甲基)萘-1-甲腈的分子内光环加成
{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI:
    {{ item.doi }}
  • 发表时间:
    {{ item.publish_year }}
  • 期刊:
  • 影响因子:
    {{ item.factor }}
  • 作者:
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ journalArticles.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ monograph.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ sciAawards.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ conferencePapers.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ patent.updateTime }}

水野 一彦其他文献

役に立つ化学シリーズ 5 有機化学 (分担執筆)
实用化学系列 5 有机化学(贡献者)
  • DOI:
  • 发表时间:
    2004
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Kubo;T.;廣瀬佳克;坂口拓;竹内謙一;加治哲史;山本哲也;原田修治;梶川敬之;梶川敬之;光永紫乃;梶川敬之;加治哲史;竹内謙一;坂口拓;勝村成雄;梶川敬之;Hiroshi Tsuchikawa;Hiroshi Tsuchikawa;Tetsuya Yamamoto;山村 庄亮;菅原 二三男;化学工業社編;水野 一彦
  • 通讯作者:
    水野 一彦
役に立つ化学シリーズ 5 有機化学
实用化学系列5 有机化学
  • DOI:
  • 发表时间:
    2004
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Kubo;T.;水野 一彦
  • 通讯作者:
    水野 一彦

水野 一彦的其他文献

{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI:
    {{ item.doi }}
  • 发表时间:
    {{ item.publish_year }}
  • 期刊:
  • 影响因子:
    {{ item.factor }}
  • 作者:
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者:
    {{ item.author }}

{{ truncateString('水野 一彦', 18)}}的其他基金

分子内光環化付加反応を用いるベンゾトリキナン骨格の一段階構築法
分子内光环加成反应一步构建苯并三奎烷骨架的方法
  • 批准号:
    19020060
  • 财政年份:
    2007
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
光環化付加によるベンゾトリキナン類の新規骨格構築法
光环加成苯并三奎烷骨架构建新方法
  • 批准号:
    18037063
  • 财政年份:
    2006
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
固液界面における反応環境場の制御と立体選択的光化学反応への応用
固液界面反应环境控制及其在立体选择性光化学反应中的应用
  • 批准号:
    17034056
  • 财政年份:
    2005
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
TiO_2光触媒とする芳香族化合物の光酸化反応
TiO_2光催化剂催化芳香族化合物的光氧化反应
  • 批准号:
    17029058
  • 财政年份:
    2005
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
励起分子錯体の特性を利用する反応制御
利用激发分子复合物的性质控制反应
  • 批准号:
    16033252
  • 财政年份:
    2004
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
電子移動を経由する芳香族化合物の光酸素酸化反応
芳香族化合物通过电子转移的光氧氧化反应
  • 批准号:
    15033264
  • 财政年份:
    2003
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
光応答性新規大環状有機ケイ素化合物の合成
光响应新型大环有机硅化合物的合成
  • 批准号:
    14044092
  • 财政年份:
    2002
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
電子移動を経由する芳香族化合物の光酸素酸化反応
芳香族化合物通过电子转移的光氧氧化反应
  • 批准号:
    14050085
  • 财政年份:
    2002
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
光応答性新規大環状有機ケイ素化合物の合成
光响应新型大环有机硅化合物的合成
  • 批准号:
    13029101
  • 财政年份:
    2001
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
14族元素を含む外部刺激応答性機能物質の合成と反応
含14族元素的外部刺激响应功能物质的合成及反应
  • 批准号:
    09238251
  • 财政年份:
    1997
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

相似海外基金

Development of a flow-type biomass treatment system that enables simultaneous production of electric power and key compounds
开发可同时生产电力和关键化合物的流动式生物质处理系统
  • 批准号:
    19K15615
  • 财政年份:
    2020
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
Development of polymer-supported chiral organocatalyst for one-pot reaction
聚合物负载的一锅反应手性有机催化剂的开发
  • 批准号:
    17K05880
  • 财政年份:
    2017
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
The study on the proton pump coupling mechanism of cytochrome c oxidase by new time-resolved vibrational spectroscopy
新型时间分辨振动光谱研究细胞色素c氧化酶质子泵耦合机制
  • 批准号:
    15K05393
  • 财政年份:
    2015
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Rapid Synthesis of Complex Molecules Using Super Bronsted Acid Catalysis
利用超布朗斯台德酸催化快速合成复杂分子
  • 批准号:
    23225002
  • 财政年份:
    2011
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
新規高分子担持金属錯体触媒の創製と実践的不斉合成プロセスの開発に関する研究
新型聚合物负载金属配合物催化剂的制备及实用不对称合成工艺的开发研究
  • 批准号:
    21659001
  • 财政年份:
    2009
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
ヒトと環境に優しい可視光酸素酸化マイクロフローシステムの開発
开发对人类和环境友好的可见光氧氧化微流系统
  • 批准号:
    08J11391
  • 财政年份:
    2008
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
Development of Environmentally Benign Aerobic Photo-oxidation with Microflow-System
环境友好型好氧光氧化微流系统的开发
  • 批准号:
    19590007
  • 财政年份:
    2007
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Development of micro taste and odor fusion sensor
微味觉与气味融合传感器的研制
  • 批准号:
    15310106
  • 财政年份:
    2003
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
細胞分析フローシステムの開発
细胞分析流程系统开发
  • 批准号:
    02J10779
  • 财政年份:
    2002
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
Development of a new ^<227>Ac counter based on detection ^<219>Rn
基于检测^<219>Rn开发新的^<227>Ac计数器
  • 批准号:
    07554082
  • 财政年份:
    1995
  • 资助金额:
    $ 2.3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
{{ showInfoDetail.title }}

作者:{{ showInfoDetail.author }}

知道了