マイクロリアクターを用いる高立体選択的光化学反応の開発

使用微反应器开发高度立体选择性光化学反应

基本信息

  • 批准号:
    16655018
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.3万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 财政年份:
    2004
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2004 至 2006
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

マイクロリアクターが有機化学における新しい反応容器として期待されているにもかかわらず、光反応についてはほとんど検討されていない。本研究では、マイクロリアクターの特性を用い、高効率・高選択的な光化学反応システムの開発を目的として研究を行ない、以下の成果を得た。(1)流路幅50-200μm、流路の奥行き10-50μm、流路長120-250mmのPyrex製マイクロリアクターを用いて1-シアノ-2-アルケニルナフタレン類の分子内光環化付加反応を行なった。その結果、生成物の収率と選択性は流路の形状、流速、光量によって制御可能であり、バッチシステムで行なった反応に比べて短時間で、かつ高選択的に分子内光環化付加体が生成することを見出した。アリールナフチルメチルエーテルの光クライゼン転位反応について検討した結果、バッチシステムではオルト位およびメタ位への転位生成物、溶媒かごからの抜け出しによる化合物が得られたのに対し、マイクロリアクターの流路の形状と流速の最適化により、オルト位への転位生成物を選択的に得る系の設計に成功した。電子移動を経由する1,2-ジアリールシクロプロパンのシス-トランス光異性化反応においても、バッチシステムに比べて反応効率と生成物の選択性が著しく向上した。これらの反応効率の向上はLambert-Beerの法則により奥行きの浅さに起因し、選択性の向上はフローシステムによる一次生成物を反応系外へと追い出す効果によるものと推定した。(2)さらなる反応効率の向上と収量の増加を目的として、光源に巻き付けるタイプのスパイラルリアクターを開発した。たとえば流路幅300μmのスパイラルリアクターを用いるとベンジリデンマロノニトリルの光アリル化反応の効率が飛躍的に向上し、40分間の光照射で5,5-ジシアノ-4-フェニル-1-ペンテンが定量的に生成することを明らかにした。
Organic chemistry is a new type of reaction vessel. It is expected that the reaction vessel will be used in the process of reaction. This study aims to develop photochemical reaction systems with high efficiency and selectivity, and the following results are obtained. (1)The channel width is 50-200μm, the channel width is 10-50μm, and the channel length is 120-250 mm. The intramolecular photoionization of Pyrex is carried out by using 1-sitro-2-sitro-4-sitro-2-sitro-4 - 4-sitro-4 - 4-sitro-4-sitro The results, the yield and selectivity of the product, the shape of the flow path, the flow rate, and the amount of light are shown in the following ways: The design of the system was successful in optimizing the shape of the flow path and the flow rate of the solvent. The selectivity of electron mobility products from 1,2-shift photoisomerization reactions is higher than that of photoisomerization reactions. The law of reverse osmosis causes the reverse osmosis to occur. The law of reverse osmosis causes the reverse osmosis to occur. (2)The purpose of increasing the reflection rate is to open up the light source. For example, the efficiency of optical polarization in the channel width of 300μm is greatly improved. For 40 minutes of light irradiation, the 5,5-channel-4-channel-1-channel quantitative generation is achieved.

项目成果

期刊论文数量(32)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
光反応の特性を利用する高選択的新規ベンゾ四環系化合物の一段階合成法の開発
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2005
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2004
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    T.Hayamizu;H.Maeda;K.Mizuno
  • 通讯作者:
    K.Mizuno
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2004
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    水野一彦;他
  • 通讯作者:
Intramolecular Photocycloaddition of 2-(2-Alkenyloxymethyl)naphthalene-1-carbonitriles Using Glass-made Microreactors
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  • 通讯作者:
    水野 一彦
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知道了