イオウ,窒素元素の求換および親電子活性化に及ぼす遷移元素の触媒的役割の解明

阐明过渡元素在硫氮元素转化和亲电活化中的催化作用

基本信息

  • 批准号:
    03233226
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.15万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    1990
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1990 至 1991
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

遷移金属の触媒作用は炭素ー炭素,炭素ー酸素結合の生成や切断において重要である。しかし酸素以外のヘテロ原子、例えば炭素ー窒素や炭素ーイオウ結合の生成や切断に関する遷移金属の触媒としての役割の重要性は余り認識されていない。本研究では、この点に着目して遷移金属を触媒とする窒素ー炭素結合生成反応を開発することを検討し、以下の結果を得た。1。Nートシル0ー(2,3ーブタジエニル)カ-バメ-トがトリエチルアミン存在下,銀(I)塩を触媒として分子内アミノ化をうけ,高収率で4ービニルー2ーオキサゾリジノンを与えることを発見した。2,3ーブタジエニル基の1位および4位に置換基が存在する場合にも本反応は適用可能である。これらの場合には,いずれも2〜4種のオキサゾリジノン異性体を与える可能性があるものの,立体異性体としては1〜2種類しか得られず興味深い立体選択性を示した。なお,銅(I),銅(II),パラジウム(II)塩系では触媒不活性で,塩基の存在は必須であった。本反応は非対称なアリルアミンを位置および立体選択的に合成する方法として極めて優れている。2。Nートシルー0ー(2,3ーブタジエニル)カ-バメ-トが塩化パラジウム(0.01〜0.002当量),塩化銅(II)(1当量),モノクロロ酢酸ナトリウム(2.3当量),メタノ-ル中,一酸化炭素一気圧,30℃の条件下に分子内アミノカルボニル化をうけ,Nートシルー4(1'ーメトキシカルボニル)ビニルー2ーオキサゾリジノンを高収率で与えることを発見した。この反応は以下の諸点で際立った特徴を示す。1)上記へのアミノ化反応ではPdCl_2は触媒不活性であったが,本反応では良好な触媒活性を示す。2)この反応は2価パラジウムが酸化剤として作用する反応であるが、この種の反応としては触媒回転数が500回以上と極めて優れている。3)生成物はβーアミノ酸骨格を有し,抗生物質合成中間体として重要である。
The catalytic action of migrating metals is important for the formation and disconnection of carbon and carbon acids. The importance of metal catalysts for the formation and disconnection of carbon atoms, such as carbon atoms, is recognized. In this study, the following results were obtained: 1。In the presence of N, N. 2, 3-position substitution base is applicable In this case, there are 2 ~ 4 kinds of heterosexuals and possibilities, and the stereosexuals are 1 ~ 2 kinds of heterosexuals. Cu (I), Cu (II), Cu (II), Cu (II), The present invention relates to a method and an optimization method for the synthesis of a three-dimensional selection system. 2。Nートシルー0ー (2, 3)(0.01 ~ 0.002 eq.), copper (II)(1 eq.), diacid (2.3 eq.), neutral, monoacidic carbon under pressure, intramolecular degradation at 30 ℃,N-4(1 '-diacid), N-2-diacid, N-4 (1'-diacid), N-4 (1 '-4(1'-diacid), N-4(1'-2 "diacid), N-4 (2" diacid) The following characteristics are shown in the table. 1)The catalyst activity of PdCl_2 in this reaction is good. 2) The reaction time of the catalyst is more than 500 cycles. 3)The product is beta acid, and the intermediate of antibiotic synthesis is important.

项目成果

期刊论文数量(7)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Y.Tamaru: "Palladium(II)ーcatalyzed Aminocarbonylation of Unsaturated Carbamates." Tetrahedron Lett.33. 631-634 (1992)
Y.Tamaru:“钯 (II) 催化的不饱和氨基甲酸酯的氨基羰基化。”33 (1992)。
  • DOI:
  • 发表时间:
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    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
K.Yasui: "Synthesis of 1ーAllyloxyー1ーsiloxycyclopropanes and 1ーPropargyloxyー1ーsiloxycyclopropanes." Tetrahedron Lett.
K.Yasui:“1-烯丙氧基-1-硅氧基环丙烷和1-丙炔氧基-1-硅氧基环丙烷的合成”。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
M.Kimura: "Silver(I)Catalyzed Amino Cyclization of 0ー(2,3ーButadienyl)Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4ーVinylー2ーoxazolidinones." Tetrahedron Lett.32. 6359-6362 (1991)
M.Kimura:“0-(2,3-丁二烯基)氨基甲酸酯的银(I)催化氨基环化:4-乙烯基-2-恶唑烷酮的高效立体选择性合成”。32 (1991)。
  • DOI:
  • 发表时间:
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    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
T.Bando: "Efficient Synthesis of 2ーVinylーγーButyrolactones and 2ーVinylーγーButyrolactams by PalladiumーCatalyzed Decarboxylative Carbonylation." Bull.Chem.Soc.Jpn.65. 97-110 (1992)
T.Bando:“通过钯催化脱羧羰基化有效合成 2-乙烯基-γ-丁内酯和 2-乙烯基-γ-丁内酰胺。”Bull.Chem.Soc.Jpn.65 (1992)。
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    0
  • 作者:
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Y.Tamaru: "Palladium(II)ーCatalyzed Carbonylation of 3ーButenー1ーols and 3ーButynー1ーols;An Efficient Synthesis of γーButyrolactones." J.Org.Chem.56. 1099-1105 (1991)
Y.Tamaru:“钯 (II) 催化的 3-丁烯-1-醇和 3-丁炔-1-醇的羰基化;γ-丁内酯的高效合成。J.Org.Chem.56。” 1991)
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