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ホウ素-ケイ素結合活性化を鍵とする触媒的炭素-炭素結合形成反応の開発

基于硼-硅键活化的催化碳-碳键形成反应的进展

基本信息

批准号：
11120225
负责人：
杉野目道紀
金额：
$ 0.77万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
1999
资助国家：
日本
起止时间：
1999 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

10族遷移金属錯体触媒により,1,3-ジエン及び1,2-ジエン等の有機不飽和化合物への(ジメチルフェニルシリル)ピナコールボランの付加反応が収率良く進行することを見出した。シリルボランと非環式1,3-ジエンの反応にはニッケルアセチルアセトナート錯体とジイソブチルアルミニウムヒドリドから調製した触媒が最も高い触媒活性を示し,1,4-付加生成物であるcis-1-シリル-4-ボリル-2-アルケン類が高選択的かつ高収率で得られた。また,環状ジエンのシリルホウ素化は前記触媒系にホスフィン配位子を添加した場合にのみ高収率で進行した。特に,シクロヘキシルジフェニルホスフィンを用いると高い立体選択性でcis体の生成物を与えた。シリルボランと1,2-ジエン(アレン類)の反応はパラジウム触媒の存在下収率良く進行し,ボリル基がアレンの中心sp炭素に結合したβ-ボリルアリルシラン型の生成物が位置選択的に得られた。末端アレンを用いた反応はシリルボランが内部二重結合に付加した生成物を選択的に与えることを見出した。これらの新しいシリルホウ素化反応は有機化学における重要な官能基であるシリル基とボリル基を有機分子に一挙に導入できる効率的な方法である。アレンのシリルホウ素化によって合成されるβ-ボリルアリルシランのホウ素部位をパラジウム触媒によるヨウ化アリールとの反応によって選択的にアリール基へと変換し,β-アリールアリルシラン類を合成した。

Group 10 migration metal complex catalysts, such as 1,3-and 1,2-unsaturated organic compounds, have been found to be effective in the synthesis of organic compounds. The catalyst has the highest catalytic activity, and the 1,4-addition product has the highest catalytic activity, and the cis-1-cyclic-4-cyclic-2-cyclic-1, 3-cyclic-1, 4-cyclic-2, 4-cyclic-1, 3-cyclic-2, 4-cyclic-1, 4-cyclic-2, 4-cyclic-2, 4-cyclic-1, 4-cyclic-2, 4-cyclic-1, 4-cyclic-2, 4-cyclic-2, 4-cyclic-cyclic-2, 4-cyclic-2-cyclic-2-cyclic-cyclic- In addition to the cyclic ligand, the conversion rate is high. Special features: high selectivity of cis products In the presence of a catalyst, the reaction rate of the 1,2-decarburyl group proceeds well, and the reaction rate of the β-decarburyl group to the 1,2-decarburyl group proceeds well. The end of the game is the end of the game. The new method for introducing organic molecules into organic chemistry In the case of the conversion of a substance into a substance, the substance is converted into a substance, and the substance is converted into a substance.