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官能基および立体選択的なオレフィンの触媒的アミノ化反応の開発

官能基および立体選択的なオレフィンの触媒的アミノ化反応の開発
官能团和立体选择性烯烃催化胺化反应的发展
批准号：
08245241
负责人：
田丸 良直
金额：
$1.73万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1996
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1996 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-08245241/
关键词：
オレフィンアミノカルボニル化ワッカー反応カルバミン酸尿素スルフォンアミド

项目摘要

项目成果

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以前、パラジウムを触媒とするオレフィンのワッカー型アミノカルボニル化において尿素、スルフォンアミド、及びexoーカーバメートが窒素求核種として有効に働くことを報告した。[反応条件:cat.PdCl_2,CuCl_2,CO(1atm),室温、メタノール中]。なお、exoーカーバメートとは、アミノカルボニル化の結果、カ-バメート官能基を環骨格の一部として有する生成物を与えるような基質を示すこれに対し、endoーカーバメート(アミノカルボニル化の結果、カ-バメート官能基を環の置換基として有する生成物を与えるような基質)は同様の反応条件では全く反応しない。厳しい反応条件では分解してしまう。溶媒や添加剤などを詳しく検討した結果、メタノール中、2〜3当量の酢酸ナトリウム、18当量の酢酸トリメチル存在下、30℃、1気圧の一酸化炭素という反応条件でendoーカーバメートのアミノカルボニル化が収率よく進むことが分かった。興味深いことに、同条件下では、構造的に対応するexoーカーバメートは全く反応しないことも分かった。この興味深い発見の一般性を検討する目的で、同一分子内にexoーカーバメートとendoーカーバメートの2種類の官能基を有する基質に上記2種類の反応条件を適用した。期待通り、exoーカーバメート部分はcat.PdCl_2,CuCl_2,CO(1atm),室温、メタノール中で選択的に反応し、endoーカーバメート部分はメタノール中、cat.PdCl_2,CuCl_2,2〜3当量の酢酸ナトリウム、18当量の酢酸トリメチル、30℃、1気圧の一酸化炭素という反応条件で選択的に反応した。同様の官能基選択的な反応はendoーカーバメートとスルフォンアミド、endoーカーバメートと尿素の間にも観察された。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Y.Tamaru: "Chemo-, Regio-, and Stereoselective Diels-Alder Reaction of Ambident Dienophilic Monothiomaleimide" Liebigs Ann.(in press).
Y.Tamaru：“环境亲双烯单硫代马来酰亚胺的化学、区域和立体选择性狄尔斯-阿尔德反应”Liebigs Ann.（出版中）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Y.Tamaru: "Propargylation of Carbonyl Compounds via Umpolung of Propargylpalladium with Diethylzinc" Angew. Chem. Int. Ed. Engl.35. 878-880 (1996)
Y.Tamaru：“通过炔丙基钯与二乙基锌的 Umpolung 进行羰基化合物的炔丙基化”Angew。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
H.Harayama: "Aromatic Allylsulfenylation with in Situ Generated Allyl Thiols under the Heck Conditions." Chem.Lett.543-544 (1996)
H.Harayama：“在 Heck 条件下用原位生成的烯丙基硫醇进行芳族烯丙基硫酰化。”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Y.Tamaru: "Pronounced Electronic Effect of Allylic Amino Groups on the π-Facial Stereoselectivity and Reactivity of the Iodoetherification of N-Substituted 3-Amino-4-penten-1-ols." Liebigs Ann. 223-234 (1996)
Y.Tamaru：“烯丙基氨基对 N-取代 3-氨基-4-戊烯-1-醇的 π 面立体选择性和反应性的显着电子效应”223-234 (1996)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
    • 批准号：
      19020055
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.82万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    新規活性種1,4-双極子の化学の開拓と合成化学への応用
    • 批准号：
      19655036
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.3万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    アリルアルコールのアリルアニオンとしての直接的な活性化
    • 批准号：
      19350050
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $12.4万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    遷移金属触媒反応による水,水酸基許容のC-C結合形成反応の開発
    • 批准号：
      18032060
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $3.78万
    • 财政年份：
      2006
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    海外基金