课题基金 / 基金详情

複合系遷移金属触媒の高次制御による有用複素環化合物合成

複合系遷移金属触媒の高次制御による有用複素環化合物合成
通过复杂过渡金属催化剂的高阶控制合成有用的杂环化合物
批准号：
02231225
负责人：
田丸 良直
金额：
$1.28万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1990
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1990 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-02231225/
关键词：
塩化パラジウム触媒カルボニル化γーブチロラクトンー2ー酢酸オキサゾリジンー2ーオンー4ー酢酸

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
パラジウム0価を触媒として用いるオレフィンのカルボニル化ではオレフィンは何らかのヘテロ脱離基で活性化しておく必要がある(例えばアリルアセデ-ト,ビニルトリフラ-ト)。これに対し、パラジウムII価を触媒とした場合,その酸化能を利用すれば、オレフィンはヘテロ脱離基で活性化する必要はなく,直接、基質として用いうる点で優れている。しかし、後者は反応の1サイクル毎に生成する0価パラジウムをII価に酸化することが必要である。また、オレフィンの位置異性化を伴い易いことや、一酸化炭素が二酸化炭素およびその誘導体へと酸化されるなどの副反応が併発しやすい等の問題点がある。以上の状況を反映して,これまで、カルボニル化といえばパラジウム0価を用いたものが主体であった。本研究ではパラジウムII価を触媒として用いるホモアリルアルコ-ル,ホモプロパルギルアルコ-ルのカルボニル化を検討し,それぞれγーブチロラクトン-ス-酢酸および2ーXチレンーγーブチロラクトンが高収率、高立体選択的に得られることを見出した。更に、Nートシルカルバミン酸アリルも同様にパラジウムII価を触媒として一酸化炭素による分子内アミノカルボニル化をうけてNートシルオキサゾリジンー2ーオンー4ー酢酸を高収率で与えることも見出した、これらの反応は、いずれも室温付近で,また一酸化炭素一気圧という穏和な条件で進行する。本研究で得られた化合物はその骨格,官能基から判断すると多才面にわたる生理活性が期待される複素環化合物である。
英文摘要
パラジウム0価を触媒として用いるオレフィンのカルボニル化ではオレフィンは何らかのヘテロ脱離基で活性化しておく必要がある(例えばアリルアセデ-ト,ビニルトリフラ-ト)。これに対し、パラジウムII価を触媒とした場合,その酸化能を利用すれば、オレフィンはヘテロ脱離基で活性化する必要はなく,直接、基質として用いうる点で優れている。しかし、後者は反応の1サイクル毎に生成する0価パラジウムをII価に酸化することが必要である。また、オレフィンの位置異性化を伴い易いことや、一酸化炭素が二酸化炭素およびその誘導体へと酸化されるなどの副反応が併発しやすい等の問題点がある。以上の状況を反映して,これまで、カルボニル化といえばパラジウム0価を用いたものが主体であった。本研究ではパラジウムII価を触媒として用いるホモアリルアルコ-ル,ホモプロパルギルアルコ-ルのカルボニル化を検討し,それぞれγーブチロラクトン-ス-酢酸および2ーXチレンーγーブチロラクトンが高収率、高立体選択的に得られることを見出した。更に、Nートシルカルバミン酸アリルも同様にパラジウムII価を触媒として一酸化炭素による分子内アミノカルボニル化をうけてNートシルオキサゾリジンー2ーオンー4ー酢酸を高収率で与えることも見出した、これらの反応は、いずれも室温付近で,また一酸化炭素一気圧という穏和な条件で進行する。本研究で得られた化合物はその骨格,官能基から判断すると多才面にわたる生理活性が期待される複素環化合物である。
期刊论文(10)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
K.Yasui: "Synthesis of 1ーAllyloxyー1ーsiloxycyclopropane and 1ーPropargyloxyー1ーsiloxycyclopropanes." J.Org.Chem.
K.Yasui：“1-烯丙氧基-1-甲硅烷氧基环丙烷和1-丙炔氧基-1-甲硅烷氧基环丙烷的合成”。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
T.Bando: "Efficient Synthesis of 2ーVinylーγーButyrolactones and 2ーVinylーγーButyrolactams by PalladiumーCatalyzed Decarboxylative Carbonylation." J.Org.Chem.
T.Bando：“通过钯催化脱羧羰基化有效合成 2-乙烯基-γ-丁内酯和 2-乙烯基-γ-丁内酰胺”。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
M.Kimura: "Convenient Synthesis of Densely Functionalized NーSubstituted 4ーMethyleneー2ーoxazolidinone." Tetrahedron Lett.31. 4887-4890 (1990)
M.Kimura：“稠密功能化 N-取代 4-亚甲基-2-恶唑烷酮的便捷合成”，Lett.31 4887-4890 (1990)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Y.Tamaru: "Palladium Catalyzed[2.3]Rearrangement of Alkyl Allyl Sulfites to Alkyl Allylsulfonates." J.Org.Chem.55. 1823-1829 (1990)
Y.Tamaru：“钯催化[2.3]烷基烯丙基亚硫酸盐重排为烷基烯丙基磺酸盐。”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
  • 批准号：
    19020055
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.82万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
新規活性種1,4-双極子の化学の開拓と合成化学への応用
  • 批准号：
    19655036
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额：
    $2.3万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
アリルアルコールのアリルアニオンとしての直接的な活性化
  • 批准号：
    19350050
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $12.4万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
遷移金属触媒反応による水,水酸基許容のC-C結合形成反応の開発
  • 批准号：
    18032060
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $3.78万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
国内基金
海外基金
自支撑铋基光触媒晶体氧空位增速甲苯高效酚化-抑苯机制研究
  • 批准号：
    52260016
  • 项目类别：
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  • 资助金额：
    33万元
  • 批准年份：
    2022
  • 负责人：
    杨丽霞
  • 依托单位：
    南昌航空大学
景观触媒效应下的山地城市开放空间体系构建机制研究
  • 批准号：
    51978093
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    60.0万元
  • 批准年份：
    2019
  • 负责人：
    朱捷
  • 依托单位：
    重庆大学
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  • 批准号：
    11774267
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    72.0万元
  • 批准年份：
    2017
  • 负责人：
    丰敏
  • 依托单位：
    武汉大学
基于跨临界反应系统的松脂与C5石油树脂共混催化加氢改性反应机理
  • 批准号：
    51563001
  • 项目类别：
    地区科学基金项目
  • 资助金额：
    39.0万元
  • 批准年份：
    2015
  • 负责人：
    韦小杰
  • 依托单位：
    广西大学