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イオウ、窒素元素の求核および親電子活性化に及ぼす遷移元素の触媒的役割の解明

イオウ、窒素元素の求核および親電子活性化に及ぼす遷移元素の触媒的役割の解明
阐明过渡元素在硫和氮元素亲核和亲电活化中的催化作用
批准号：
04217228
负责人：
田丸 良直
金额：
$1.6万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1992
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1992 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-04217228/
关键词：
アリルアミン立体選択的合成パラジウム触媒アミンの電子効果ジアステレオ選択的環化ハメット則

项目摘要

项目成果

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1)パテジウムを触媒として用いるアレニルアルコールの立体選択的アリルアミノ化反応:アリルアミンは生理活性物質合成の鍵化合物として重要である。しかし、アリルアミンを位置、および立体選択的に合成することは現代有機化学においてすら困難な課題の一ちである。我々は、N-トシル-O-2、3-ブタジエニルカーバメートが触媒量のパラジウムと塩化アリルとの反応により、そのC_3,C_4炭素上でそれぞれアリル化とアミノ化を同時にうけ4-(1'-メチレン-3'ブテニル)オキサゾリジン-2-オンを選択に与える反応の開発に成功した。オキサゾリジン-2-オン55位炭素上に置換基が存在する場合はトランス異性体のみが選択的に得られた。生成物は加水分解により定量的にアリルアミンヘと誘導できる。従って、この方法はアリルアミンの位置および立体選択的合成法として極めて有効である。2)N-置換3-アミノ-4-ペンテン-1-オールの沃素環化反応における立体選択性に及ぼす置換基の立体電子的効果:表記化合物は沃素環反応によりシス、トランス-3-アミノ-2-沃化メチルテトラヒドロフランを定量的に与えるが、そのシス体と、トランス体の生成量の比が窒素上の置換基の電子吸引性の強さと直接関係していることを発見した。即ち、電子吸引性が増せば増す程、高いシス選択性を示した。この現象は、オレフィン最高被占軌道と窒素の非共有電子対、およびオレフィン最高被占軌道と炭素-窒素結合の反結合性軌道の相互作用をもとにして、立体配座の違いもとづくオレフィンの沃素イオンに対する親電子活性の違いとして旨く説明された。
期刊论文(10)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Y.Tamaru: "Palladium(0)Catalyzed Three-Components Connection Reaction of Allylic Benzoates,Carbon Monoxide,and zinc Esters." Angewandte Chemie International Edition in English. 31. 645-646 (1992)
Y.Tamaru：“钯 (0) 催化苯甲酸烯丙酯、一氧化碳和锌酯的三组分连接反应。”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Y.Tamaru: "Palladium(II)-catalyzed Oxidative Aminocarbonylation of Unsaturated Carbamates." Tetrahedron Letters. 33. 631-634 (1992)
Y.Tamaru：“钯 (II) 催化的不饱和氨基甲酸酯的氧化氨基羰基化。”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Y.Tamaru: "Palladium-catalyzed Regio-and Stereoselective Synthesis of Allylic Amines." J.Chem.Chem.Commun.1992. 1498-1500 (1992)
Y.Tamaru：“钯催化烯丙基胺的区域选择性和立体选择性合成。”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
K.Yasui: "Synthesis of l-Allyloxycyclopronanes and l-Propargyloxy-l-siloxycyclopropanes." Tetrahedron Letters. 33. 785-788 (1992)
K.Yasui：“L-烯丙氧基环丙烷和 L-炔丙氧基-1-甲硅烷氧基环丙烷的合成”。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
    • 批准号：
      19020055
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.82万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    新規活性種1,4-双極子の化学の開拓と合成化学への応用
    • 批准号：
      19655036
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.3万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    アリルアルコールのアリルアニオンとしての直接的な活性化
    • 批准号：
      19350050
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $12.4万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    遷移金属触媒反応による水,水酸基許容のC-C結合形成反応の開発
    • 批准号：
      18032060
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $3.78万
    • 财政年份：
      2006
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    海外基金