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遷移金属配位子としてのペプチド三次元空間の創出

遷移金属配位子としてのペプチド三次元空間の創出
为肽作为过渡金属配体创建三维空间
批准号：
17036028
负责人：
村上 正浩
金额：
$0.96万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2005
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2005 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-17036028/
关键词：
酵素様反応場カルベン配位子ヒスチジンイミダゾール閉環メタセシスルテニウムペプチド三次元空間炭素-炭素結合生成反応

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近年、イミダゾールなどの含窒素複素環から誘導される安定カルベンを遷移金属の配位子として利用することで高い反応性や選択性を得ようとする研究が盛んである。本年度は、遷移金属配位子としてのペプチド三次元空間の創出を実現する上でかかせないアミノ酸由来配位子、およびそれを配位子とする遷移金属錯体の合成を行い、その錯体の触媒活性について検討を行った。具体的には、必須アミノ酸の一つであるヒスチジンのイミダゾール環のカルベン配位子への誘導および含ヒスチジンペプチドを配位子とするルテニウム錯体の合成を行った。さらに、このアミノ酸由来カルベン-ルテニウム錯体の閉環メタセシス反応における活性を検討し、酵素様反応場構築のための重要な手がかりを得ることに成功した。N-Boc-ヒスチジンメチルエステル(Boc-His-OMe)のイミダゾール環の1位窒素上に、銅触媒によるメシチルボロン酸を用いるアリール化反応によってメシチル基を導入し、続いて2-(t-ブチルジメチルシロキシ)エチルブロミドと反応させることで2-シロキシエチル基を導入しイミダゾリウム塩を得た。これのt-BuOKによる脱臭化水素反応によって生成した含窒素ヘテロ環カルベンを単離することなくジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)ベンジリデンルテニウム(IV)(Grubbs錯体)と反応させたところ、一つのトリシクロヘキシルホスフィンが含窒素ヘテロ環カルベンと配位子交換されたルテニウムカルベン錯体を得ることができた。この錯体を触媒としてジアリルマロン酸ジエチルの閉環メタセシス反応を塩化メチレン中、室温で行ったところ、45分間で81%がシクロペンテンに転化した。
期刊论文(6)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Eight-membered ring construction by [4+2+2] annulation involving β-carbon elimination
DOI： 10.1021/ja0552895
发表时间： 2006-02-22
期刊： JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
影响因子： 15
作者： [Murakami, M, Ashida, S, Matsuda, T]
通讯作者： Matsuda, T
Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Diarylindium Hydroxides to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
铑催化二芳基铱氢氧化物与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,4-加成
DOI： --
发表时间： 2005
期刊： Chem.Commun. 45
影响因子： --
作者： [T.Miura, M.Murakami]
通讯作者： M.Murakami
A direct entry to bicyclic cyclobutenes via platinum-catalyzed cycloisomerization of allenynes
DOI： 10.1055/s-2006-932482
发表时间： 2006-03-02
期刊： SYNLETT
影响因子： 2
作者： [Matsuda, T, Kadowaki, S, Murakami, M]
通讯作者： Murakami, M
Vinylcyclopropanation of olefins via 3-methoxy-1-propenylrhodium(I)
DOI： 10.1021/ja0575326
发表时间： 2006-03-01
期刊： JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
影响因子： 15
作者： [Miura, T, Sasaki, T, Murakami, M]
通讯作者： Murakami, M
共 6 条
    バイオマスの有効利用を指向した光と金属触媒を用いる炭素－炭素結合切断反応の開発
    • 批准号：
      16F16340
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.41万
    • 财政年份：
      2016
    • 负责人：
      村上 正浩
    • 依托单位：
      Kyoto University
    炭素－水素結合の直接的変換を経る炭素－リン結合形成反応の開発
    • 批准号：
      11F01036
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.77万
    • 财政年份：
      2011
    • 负责人：
      村上 正浩
    • 依托单位：
      Kyoto University
    新しいホウ素アニオンの創製と応用
    • 批准号：
      10F00345
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.7万
    • 财政年份：
      2010
    • 负责人：
      村上 正浩
    • 依托单位：
      Kyoto University
    有機無機ハイブリットLEDのホスト材料の開発
    • 批准号：
      10F00749
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.22万
    • 财政年份：
      2010
    • 负责人：
      村上 正浩
    • 依托单位：
      Kyoto University
    海外基金