非イオン性インターヌクレオチド結合をもつDNAの合成と機能

具有非离子核苷酸间键的 DNA 的合成和功能

基本信息

  • 批准号:
    05453204
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 4.1万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (B)
  • 财政年份:
    1993
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1993 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

近年、遺伝子の情報発現を抑制することによってエイズやガンのようなウイルス性疾患を治療する方法としてアンチセンス法が脚光を浴びている。高い細胞膜透過性、生体内酵素に対する高い安定性、およびDNA、RNA相補鎖に対する強い二重鎖形成能力が期待されるリン酸部に電苛をもたないオリゴDNA、すなわち非イオン性インターヌクレオチド結合を有するオリゴDNA、なかでも、適度な水溶性をもった、部分的に修飾を施したオリゴDNAは、このアンチセンス法に有効な物質として、その効果的化学合成法が強く望まれている化合物である。しかしながら、非イオン性インターヌクレオチドを有するDNAは塩基性条件下、極めて不安定であり、脱保護に過酷な塩基性条件を必要とするアシル系保護基を用いた現行の合成法ではその合成は困難であった。今回、本研究者らは、パラジウム触媒反応によって温和な条件下で容易に脱保護が可能なアリル系保護基を用い、メチルおよびフェニルホスホン酸ジエステル、メチル、エチル、およびフェニルリン酸トリエステルなどの非イオン性インターヌクレオチド結合を任意の位置に任意の数だけ導入したオリゴDNAを意のままに合成できる、きわめて一般性かつ柔軟性の高い方法を開発した。なお、フェニルホスホン酸ジエステルおよびフェニルリン酸トリエステル誘導体は本研究によって初めて合成されたものである。
In recent years, the development of genetic information is suppressed, and the treatment of genetic diseases is improved. High cell membrane permeability, high stability of enzyme in vivo, strong double lock formation ability of DNA and RNA, expected to be present in the acid part of the enzyme, moderate water solubility, partial modification of DNA and RNA. The chemical synthesis of the fruit is expected to be successful. The synthesis of DNA is difficult under the basic conditions, extreme instability and deprotection, and the basic conditions are necessary for the use of protective groups in current synthesis methods. In this paper, the authors of this study found that it is easy to deprotect the catalytic reaction under mild conditions, and it is possible to use the protective group, and it is easy to introduce any number of components into the synthesis of DNA. The method of general flexibility and high flexibility is developed. In this study, we developed a new type of inducer for the first time.

项目成果

期刊论文数量(10)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
S.Makino: "Chemical Synthesis of Cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic Acid(CMP-Neu5Ac)" Tetrahedron Lett.34. 2775-2778 (1993)
S.Makino:“胞苷-5-单膦酰基-N-乙酰神经氨酸(CMP-Neu5Ac)的化学合成”四面体 Lett.34。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
M.Uchiyama: "O-Selective Phosphorylation of Nucleosides without N-protection" J.Org.Chem.58. 373-379 (1993)
M.Uchiyama:“无 N-保护的核苷的 O-选择性磷酸化”J.Org.Chem.58。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Y.Hayakawa: "Allyl Protection in the Synthesis of Oligodeoxyribonucleotide Phosphorothioates" Nucleosides Nucleotides. 13 発表予定. (1994)
Y.Hayakawa:“寡脱氧核糖核苷酸硫代磷酸酯合成中的烯丙基保护”核苷核苷酸 13 待出版。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Y.Hayakawa: "O-Allyl Protection of Guanosine and Thymidine Residues in Oligodeoxyribonucleotide Synthesis" J.Org.Chem.58. 5551-5555 (1993)
Y.Hayakawa:“寡脱氧核糖核苷酸合成中鸟苷和胸苷残基的 O-烯丙基保护”J.Org.Chem.58。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
M.Hirose: "Synthesis of Phenylphosphonodiester-Modified Oligodeoxyribonucleotides via the Allyl Protection" Nucleic Acids Symp.Ser.29. 7-8 (1993)
M.Hirose:“通过烯丙基保护合成苯基膦二酯修饰的寡脱氧核糖核苷酸”核酸 Symp.Ser.29。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
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  • 通讯作者:
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  • 资助金额:
    $ 4.1万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
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知道了