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二箇所同一不斉認識場を有するキラルビスチアゾリン誘導体を活用する不斉誘導反応

二箇所同一不斉認識場を有するキラルビスチアゾリン誘導体を活用する不斉誘導反応
利用具有两个相同的不对称识别位点的手性双噻唑啉衍生物的不对称诱导反应
批准号:
14044075
负责人:
長尾 善光
金额:
$1.41万
依托单位:
依托单位国家:
日本
项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份:
2002
资助国家:
日本
项目状态:
已结题
起止时间:
2002 至 --

项目摘要

项目成果

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有機硫黄化合物を活用する新反応開発や創薬研究過程で我々は様々な分子内非結含性S…X(X=O、N、S、ハロゲン、π)相互作用を見い出し、それらのX線結晶構造解析及びDFT計算、不斉誘導反応への応用等を展開している。その一貫としてキラルなビスチアゾリン誘導体を合成し、それらの不斉誘導反応への有用性について検討した。種々検討したが、目的の二箇所同一不斉認識場を有するキラルチアゾリン誘導体の合成には成功しなかった。そこで、D-(-)-ルシフェリンを文献記載の方法に従って高収率で合成し、さらに3-(4S-イソプロピル-1,3-チアゾリン-2-イル)-4S-イソプロピル-1,3-チアゾリジン-2-チオン(S,S-ITITT)を独自に開発した4S-イソプロピル-1,3-チアゾリジン-2-チオンのナトリウム塩の脱硫的自己縮合反応(四塩化チタンとジフェニルスルホキシドを使用)によって合成した。これら化合物のX線結晶構造解析から、N…SあるいはS…S close contactが観察された。S,S-ITITTとTBDMSOTfとの錯体は水酸基のシリル化反応に利用できることを見い出しており、現在、各種メソジオール体の不斉モノシリル化反応を検討している。
期刊论文(8)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Yoshimitsu Nagao: "Remarkable Discrepancy in the Predominant Structures of Acyl(or thioacyl)amino-thiadiazoles, Acyl(or thioacyl)aminoozadiazoles and Related Compounds"Tetrahedron Letters. 43・9. 1709-1712 (2002)
Yoshimitsu Nagao:“酰基(或硫代酰基)氨基噻二唑、酰基(或硫代酰基)氨基恶二唑及相关化合物的主要结构的显着差异”Tetrahedron Letters 43・9(2002)。
DOI: --
发表时间:
期刊:
影响因子: --
作者: []
通讯作者:
Yoshimitsu Nagao: "Highly Chemoselective Pummerer Reactions of Sulfinyldiacetic Acid Derivative"Tetrahedron Letters. 43・8. 1519-1522 (2002)
Yoshimitsu Nagao:“亚磺酰二乙酸衍生物的高度化学选择性普默勒反应”四面体快报 43・8(2002)。
DOI: --
发表时间:
期刊:
影响因子: --
作者: []
通讯作者:
Yoshimitsu Nagao: "Synthesis of New Chiral Sulfinyldiacetic Acid Derivatives and Attempt at Chemoselective Asymmetric Pummerer Reaction"Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 50. 558-562 (2002)
Yoshimitsu Nagao:“新型手性亚磺酰基二乙酸衍生物的合成及化学选择性不对称Pummerer反应的尝试”化学
DOI: --
发表时间:
期刊:
影响因子: --
作者: []
通讯作者:
Yoshimitsu Nagao: "Development of New Reactions and Their Pharmaceutical Application Based on the Molecular Structure Characteristics"Yakugaku Zasshi. 122・1. 1-27 (2002)
长尾义光:“基于分子结构特征的新反应的开发及其药物应用”Yakugaku Zasshi 122・1(2002)。
DOI: --
发表时间:
期刊:
影响因子: --
作者: []
通讯作者:
イオウ原子の非結合性相互作用を機軸とする斬新な創薬メソドロジーの構築
  • 批准号:
    16659030
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额:
    $1.86万
  • 财政年份:
    2004
  • 负责人:
    長尾 善光
  • 依托单位:
各種アレン置換基を有する複素環化合物のパラジウム触媒環拡大反応
  • 批准号:
    13029085
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额:
    $1.47万
  • 财政年份:
    2001
  • 负责人:
    長尾 善光
  • 依托单位:
天然アミノ酸を素材とした不斉加水分解能を有する人工酵素のデザイン合成開発
  • 批准号:
    12877350
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额:
    $1.47万
  • 财政年份:
    2000
  • 负责人:
    長尾 善光
  • 依托单位:
硫黄原子を基盤とする非結合性相互作用の解明と新機能性分子の合成開発
  • 批准号:
    11120239
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额:
    $1.28万
  • 财政年份:
    1999
  • 负责人:
    長尾 善光
  • 依托单位:
海外基金